Некоторые особенности гидроалюминирования– бромирования алкин-1,4-диолов

Органическая и биоорганическая химия

Abstract

Исследованием гидроалюминирования-бромирования ацетиленовых 1,4-диолов различного строения показано, что с возрастанием числа заместителей у группы С-ОН увеличивается количество թ-бромзамещенного по отношению к указанной группе. В случае симметричных вторичных 1,4-диолов реакция приводит к смеси стереоизомерных бромалкендиолов в соотношении 1:1, а в случае фенильных заместителей реакция не только регио-, но и стереоселективна, причем образуется бромалкендиол с атомом брома в թ-положении к фенильной группе. Разложение алюминийорганического комплекса, полученного из 1,4-бутиндиола, трехкратным избытком пиридинийдибромида и обработка реакционной смеси 15% раствором NaOH приводит к образованию 2,2-дибром-2-(2-оксиранил)этанола.