Гетероциклизация аддуктов трифенилпроп-1-енилфосфоний бромида с CH-кислотами под действием бинуклеофилов
Органическая и биоорганическая химия
Համառոտագիր
Осуществлено нуклеофильное присоединение ацетилацетона и ацетоуксусного эфира к трифенилпроп-1-енилфосфоний бромиду. Установлено, что аддукт с ацетилацетоном под действием как незамещенного гидразина, так и его N-фенил- и N-бензильных производных подвергается гетероциклизации с образованием соответствующих трифенилфосфониевых солей, содержащих в թ-положении бокового радикала 3,5-диметилпиразольное кольцо. Гетероциклизацией того же аддукта под действием гидроксиламина получена сходно построенная фосфониевая соль, содержащая в боковом радикале 3,5-диметилизоксазольное кольцо.
На основе вышеупомянутых четвертичных фосфониевы х солей дефенилированием под действием трет-бутилата калия в ТГФ разработана удобная методика синтеза соответствующих дифенилфосфорильных соединений, представляющих потенциальный практический интерес.