O хемоселективнocти внутримолекулярной циклизации при взаимодействии аральдиминов и ариламидов ацетоуксусной кислоты

Органическая и биоорганическая химия

Abstract

Показано, что взаимодействие аральдиминов и ариламидов ацетоуксусной кислоты протекает при комнатной температуре в этаноле, и в зависимости от электронных свойств заместителей, находящихся в реагентах, образуются либо N,6,8-триарил-3-гидрокси-1,3-диметил-5-оксо-2-окса-6-азабицикло[2.2.2]октан-7-карбоксамиды (гетероциклизация), либо N 1 ,N 3 ,2- триарил-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксамиды (карбоциклизация), либо их смесь.

Установлено, что хемоселективность внутримолекулярной циклизации (гетеро- и/или карбоциклизации) в основном зависит от электронного характера заместителя, находящегося у атома азота имина. При возрастании основности имина образование карбоцикла может стать единственным направлением взаимодействия и наоборот.

Описан вероятный химизм взаимодействия и приведены антимикробные и противосудорожные свойства некоторых синтезированных соединений.