Синтез пептидов, содержащих (S)-β-[4-аллил-3-(пиридин-3'- и 4'-ил)-5-тиоксо-1,2,4- триазол-1-ил]-α-аланины и выявление их возможных биологических свойств

Органическая и биоорганическая химия

Аннотация

Синтезированы ди- и трипептиды с использованием N-трет-бутилоксикарбонил-(S)-аланина и энантиомерно чистых небелковых аминокислот – (S)-β-[4-аллил-3-(пиридин-3'-ил)- и (S)-β-[4-аллил-3-(пиридин-4'-ил)-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил]-α-аланинов.

С помощью программы “Пасс-онлайн” осуществлялось выявление возможных биологических свойств синтезированных пептидов. Показано, что они могут проявлять различную биологическую активность в зависимости от конкретной структуры молекулы. Например, все синтезированные пептиды имеют вероятность быть aгонистами фактора роста фибробластов, ингибиторами глюконат 2-дегидрогеназы и протеасом АТФазы. Наибольшая активность ожидается для дипептидов — (S)-аланил-(S)-β-[4-аллил-3-(пиридин-3'-ил)- и (S)-аланил-(S)-β-[4- аллил-3-(пиридин-4'-ил)-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил]-α-аланинов.

Деблокирование N-t-BOC-пептидов приводит к повышению вышеуказанных свойств, а также появляются новые свойства, такие, как лечение воспаления слизистой оболочки и ингибированние псевдолизина. В этом случае более высокая активность ожидается для (S)-аланилглицил-(S)-β-[4-аллил-3-(пиридин-3'-ил)- и (S)-аланилглицил-(S)-β-[4-аллил-3-(пиридин-4'- ил)-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил]-α-аланин трипептидов.