Синтез (Z)-N-((1-(4-арилиден)-5-оксо-4,5-дигидрооксазол-2- ил)-2-винил)бензамидов

Органическая и биоорганическая химия

Համառոտագիր

Осуществлен синтез ненасыщенных 5(4Н)-оксазолонов из дипептидов, содержащих в Nконце остатки α,β-дегидровалина и α,β-дегидрофенилаланина. В синтезе целевых продуктов в качестве катализаторов применены ацетаты натрия, цинка или кобальта. Установлено, что в случае N-бензоил-α,β-дегидровалилглицина со сравнительно высокими выходами получаются продукты азлактонизации в присутствии ацетата цинка при комнатной температуре. Найдено, что N-бензоил-α,β-дегидрофенилаланилглицин взаимодействует как с незамещенными, так и замещенными в кольце бензальдегидами в среде уксусного ангидрида в присутствии упомянутых ацетатов с образованием продуктов азлактонизации с низкими выходами, что объясняется расщеплением пептидной связи в условиях реакции.