Синтез замещенных 5-[2-(4-металлил-5-сульфанил-, 5-[2- (4-фенил-5-(S-арилметил)сульфанил-1,2,4-триазол-3-ил- и 2-(1,3,4- оксадиазол-2-ил)]пропилпиримидинов

Органическая и биоорганическая химия

Abstract

Этерификацией 2-метил-3-(6-метил-4-оксо-2-фенил-3,4-дигидропиримидин-5-ил)пропановой кислоты этиловым спиртом и последующим взаимодействием полученного этилового эфира с гидразингидратом синтезирован гидразид 2,4,6-тризамещенной пиримидин-5-(2-метил)пропановой кислоты. Взаимодействием последнего с фенил- и металлилизотиоцианатами получены соответствующие N-1-ацилированные тиосемикарбазиды, которые (в случае металлилпроизводного без выделения) кипячением с водным КОН зациклизованы в 4-метил-2-фенил-5-[2-(4-фенил(металлил)-5-сульфанил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пропил]-1,6-дигидро-6-пиримидиноны. Взаимодействием замещенного 5-[2-(4-фенил-5-сульфанил-4Н-1,2,4-триазол-3- ил)пропил]-1,6-дигидро-6-пиримидина с бензилхлоридами получены соответствующие продукты S-алкилирования, а гидразида 2-метил-3-(4-метил-6-оксо-2-фенил-1,6-дигидро-5-пиримидинил)пропановой кислоты с триэтилортоформиатом – соответствующий пиримидин-1,3,4-оксадиазол.