Новый подход к асимметрическому синтезу энантиомерно и диастереоизомерно чистых β-окси-α-аминокислот

Органическая и биоорганическая химия

Abstract

Обнаружена новая реакция асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных b-окси-a-аминокислот исходя из карбоновых кислот и комплекса NiII, образованных шиффовым основанием глицина и (S)-BPB [(S)-2-N-[N’-(бензилпролил)аминобензофенона]. Показано, что при добавлении к литиевому еноляту глициновoго комплекса NiII гексабутилдистанана, перекиси третичного бутила и уксусной кислоты в ТГФ конверсия исходного комплекса превышает 90%, с образованием одного диастереоизомера-комплекса (2S,3R)-треонина.