Синтез 2-фенилпирролидинов и конденсированных на их основе гетероциклов.

Органическая и биоорганическая химия

Abstract

Конденсацией 5-хлоризатового ангидрида с 2-фенилпирролидин-2-карбоновой кислотой, синтезированной по ранее разработанному методу, получен 7-хлор-1^-фенил2,3,5,10,11,11 a-гексагидро-1 Н-бензоИпирроло[1,2-а][1,4]диазепин-5,11 -дион. Ацилированием этил-2-(3-хлорпропиламино)-2-фенилацетата 2-(1,3-диоксо-2,3-дигидро-1 Н-2-изоиндолил)ацетилхлоридом и 3-(1,3-диоксо-2,3-дигидро-1 Н-2-изоиндолил)пропионилхлоридом с последующей внутримолекулярной циклизацией в условиях межфазного катализа синтезированы этил1-[2-(1,3-диоксо-2,3-дигидро-1Н-2-изоиндолил)ацетил]- и 1-[3-(1,3-диоксо-2,3-дигидро-1Н-2- изоиндолил)пропионил]-2-фенил-2-пирролидинкарбоксилаты. Обработкой последних гидразингидратом получены 8a-фенилгексагидропирроло[1,2-а]пиразин-1,4-дион и 9a-фенилпергидропирроло[1,2-a][1,4]диазепин-1,5-дион, соответственно.