Синтез 2-[2,2-диметил4-(3-трифторметилфенил)тетрагидропиран-4-ил]этиламинов и изучение антибактериальной активности их оксалатов

Органическая и биоорганическая химия

Abstract

Конденсацией этилового эфира циано(2,2-диметилтетрагидропиран-4-илиден)уксусной кислоты с 3-трифторметилфенилмагнийбромидом синтезирован этиловый эфир циано[2,2-диметил-4-(3-трифторметилфенил)тетрагидропиран-4-ил]уксусной кислоты, декарбэтоксилирование которого приводит к соответствующему нитрилу. Гидролизом последнего получена [2,2- диметил-4-(3-трифторметилфенил)тетрагидропиран-4-ил]уксусная кислота, взаимодействие которой с хлористым тионилом приводит к хлорангидриду. Синтезированы амиды выш еназванной кислоты. Восстановление алюмогидридом лития этих амидов приводит к соответствующим аминам. Для изучения биологической активности амины переведены в оксалаты. Результаты биологических исследований показали, что оксалат 4-бензил-1-{2-[2,2-диметил-4-(3- трифторметилфенил)тетрагидропиран-4-ил]этил}пиперидина проявляет высокую, а остальные соединения – умеренно выраженную антибактериальную активность.