Синтез, превращения и антибактериальная активность производных 5,5-диметил-3-фенэтил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[Ь]хиназолин-4(1H)-она

Органическая и биоорганическая химия

Abstract

На основе 1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-этилкарбоксилата синтезирован 5,5-диметил-3-фенэтил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[1"|]хиназолин-4(1 Н)-он, который переведён в 2-тиозамещённые-, 2-(2-гидроксиэтиламино)- и 2-гидразинопроизводные. Установлено, что последнее в присутствии едкого кали образует 5,5-диметил-3-фенэтил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-он. Конденсацией 2-гидразино-5,5-диметил-3-фенэтил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она с бензоилизотиоцианатом получено производное тиосемикарбазида. Исходя из 2-гидразинобензо[И]хиназолина синтезированы 6,6-диметил-4-фенэтил-6,7-дигидробензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-5(4H)-он и его 1-меркаптоаналог. Меркаптопроизводное алкилированием переведено в 1-тиозамещенные 6,6-диметил-4-фенэтил-6,7-дигидробензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-5(4H)-оны. Некоторые из синтезированных соединений проявляют умеренную антибактериальную активность в отношении грамположительных и грамотрицательных микробов.